Jack Della Maddalena er núna 18 – 2 sem atvinnumaður í MMA. Hann byrjaði ferilinn sinn á því að tapa tveimur bardögum í röð og hefur síðan verið gjörsamlega óstöðvandi. Hann virðist alltaf eiga annan ás í erminni og tekst að með ótrúlegum hætti að breyta slæmri stöðu í sigur.
Jack Della Maddalena og Gilbert Burns voru annar aðalbardagi UFC 299 kvöldsins. Fyrsta lotan var frekar jöfn, klassísk Maddalena split lota. X samfélagið virtist sannfært um að Maddalena hafi unnið lotuna en MMA Frétta spekingar voru ekki alveg svo sannfærðir og hornið hans Maddalena ekki heldur. Maddalena lenti fleiri höggum en þyngstu höggin og fellurnar komu frá Gilbert Burns. Burns tók svo aðra lotu sannfærandi með svakalegum olnboga úr standandi stöðu og fleiri fellum.
Þegar leið á þriðju lotuna var greinilegt að Gilbert Burns var orðinn þreyttur. Hann réðist í felluna á Single leg og lagði hart að sér til þess að draga Maddalena í gólfið. Burns hélt stöðu án þess að gera mikinn skaða í sirka 2 mínútur, en var ennþá sjáanlega þreyttur enda hafði brunnbeltingurinn Maddalena látið hann vinna fyrir öllu.
Maddalena endar á að losa Burns af bakinu sínu og sýnir svo ótrúlegt innsæi þegar hann sá fyrir að Gilbert Burn myndi skjóta strax aftur í fellu. GIlbert gerði nákvæmlega það og mætti Maddalena honum með svakalegu hné sem lenti beint á höggunni hans Gilbert Burns og var þá strax skrifað í skýin að bardaginn væri að klárast. Maddalena þurfti þá aðeins að innsigla sigurinn með ground n pound.
